냉소적인 광고 감독 토비는 자신을 돈키호테라고 믿는 스페인의 늙은 구두장이의 환상에 자신도 모르게 사로잡혔다는 사실을 깨닫는다. 토비와 구두장이의 우스꽝스럽고 초현실적인 모험이 진행되는 동안, 토비는 이상에 들뜬 젊은 시절에 자신이 만들었던 영화의 비극적인 영향에 직면하고, 이 영화는 작은 스페인 마을의 희망과 꿈을 영원히 바꾸어 놓는다. 연속적인 사고로 인해 마을은 화염에 휩싸이게 되고, 토비는 현실과 상상, 그리고 현대와 중세 속을 오가며 악마와 대면한다. 귀족 아가씨들을 구하기도 하고, 마상 창 시합에 참가하기도 한다. 거인과 맞서 싸우기도 하고, 수염 난 여성들과 만나기도 한다. 현실과 환상의 구분이 모호한 이 괴상한 여행은 결국 환상 속의 종말을 맞는다. 미겔 데 세르반테스의 소설 『돈키호테』를 토대로 한 영화 <돈키호테를 죽인 남자>는 테리 길리엄이 29년 전부터 제작에 착수한 작품으로, 영화 역사상 가장 많은 우여곡절을 겪은 작품 중 하나로 손꼽힌다.