[윤복이의 일기]의 이미지들은 1964년 한국 방문 당시 오시마 나기사가 직접 촬영한 것이다. 감독은 한국인 거리의 소년이 쓴 일기가 일본에 번역되어 출간되자, 한국에서 촬영한 이미지들을 사용해서 책 제목과 동일한 영화를 만들기로 결정한다. 영화의 사운드트랙에서 감독은 책의 내용과 함께 거리의 소년, 나아가 세상 모든 곳의 ‘윤복이들’에게 들려 주는 자신의 코멘트를 병치시킨다. 오시마 나기사는 윤복이의 직업과(가족을 부양하기 위해 거리에서 껌과 신문을 파는 것) 일본 식민지로부터의 해방 그리고 1960년대 이승만 정부의 몰락과 연결을 시도한다. “그 당시에는 거리에서 껌을 파는 어린아이들이 많았다. 가격은 아마 5원쯤이었을 거다. 분명 원래 3원을 주고 샀겠지. 보통의 가격보다 2원을 더 붙여 파는 만큼 어떤 면에서는 사정을 하고 있었다. 그렇지만 그 어린아이들은 거지처럼 보이기를 원하지 않았다. 그들은 무엇이건 자랑스럽게 하고 싶어했으며, 이것은 굉장히 인상적인 모습이었다.” (토니 레인즈)